Maud termina ses études au Prince of Wales College de Charlottetown en 1894 et obtint son certificat d'enseignement de premier niveau. Elle enseigna pendant environ trois ans avant de reprendre ses études, à l'université Dalhousie, pendant un an. Après la mort de son grand-père, en 1898, elle retourna à Cavendish pour s'occuper de sa grand-mère et s'occuper du bureau de poste avec elle. Exception faite d'un emploi de dix mois comme journaliste au Daily Echo de Halifax (1901-1902), Maud resta avec sa grand-mère, Lucy Woolner Macneill, jusqu'au décès de celle-ci, en 1911. En juillet 1911, Maud épousait le ministre presbytérien Ewan Macdonald (voir les photographies ci-dessus), Maud et lui s'étaient fiancés en secret, et il déménagèrent en Ontario. Son premier roman, Anne of Green Gables (1908), fut immédiatement couronné de succès.

Les Macdonalds vécurent à Leaskdale, Ontario (1911-26) puis à Norval (1926-35), où ils élevèrent leur deux fils. Montgomery continua d'écrire. Lorsque Ewan Macdonald prit sa retraite en 1935, ils déménagèrent à Toronto. L.M. Montgomery Macdonald mourut en 1942. Elle fut enterrée à Cavendish, Île-du-Prince-Édouard, sur une colline donnant sur la terre et la mer qu'elle adorait.

En 1923, elle fut la première Canadienne à devenir membre de la Royal Society of Arts de Grande-Bretagne (en 1923). Elle fut nommée membre de l'Institut littéraire et artistique de France en 1935. La même année, le roi George V la nomma officier de l'Ordre de l'Empire britannique. En 1936, en grande partie parce que ses livres avaient déjà fait de cette région une destination pour les voyageurs, le Gouvernement du Canada achetait des terrains à Cavendish et l'endroit fut désigné parc national. En 1943 Lucy Maud Montgomery Macdonald fut nommée personnalité d'importance historique nationale.

De son vivant, elle a publié vingt romans, cinq cents nouvelles et autant de poèmes, deux recueils de nouvelles, un recueil de poésie ainsi que trois des textes biographiques du livre Courageous Women (1934). Elle a donné lectures et causeries pendant des années, ainsi qu'écrit pour journaux et magazines. Elle a laissé une douzaine de cahiers de coupures, environ deux milles photographies, de merveilleux ouvrages faits à la main, des centaines de coupures ainsi qu'un journal d'un million de mots illustré de ses propres photographies. Ses romans ont été traduits dans plus d'une douzaine de langues et elle a été source d'inspiration pour la radio, la télévision, le théâtre, le cinéma, la musique et l'art.