Elle adorait marcher et écrire ce qu'elle voyait. Vers la fin de son adolescence ou au début de la vingtaine, elle s'acheta un appareil photo et photographiait gens et lieux qu'elle préférait. Elle prenait aussi des photographies lors de mariages et de rencontres. Certaines de ces photographies se trouvent dans ses cahiers de coupures avec d'autres qu'elle a découpées dans des magazines. Les photographies et les coupures racontent elles-mêmes des histoires et ajoutent une autre dimension à ce qu'elle écrivait dans son journal, dans ses lettres et ses romans.

Dans ses romans, nouvelles et poèmes, Montgomery saisissait l'essence de la vie rurale canadienne, des cuisines de campagne à la fascination des gens locaux pour les commérages et les étrangers. Elle peignait les paysages terrestres et marins de l'Île-du-Prince-Édouard (dans dix-neuf de ses vingt romans) de couleurs vibrantes et irrésistibles. Certaines des pages couvertures de ses livres tentent de saisir la personnalité de l'Î.-P.-É telle que Montgomery la décrivait.