Dans son journal intime de juillet 1905, Montgomery parle de retour aux robes de 1895 dans son cahier de coupures : « Une gravure de mode à l'ancienne avec de grosses manches! Les grosses manches bouffantes sont revenues à la mode. L'autre jour, lorsque j'ai mis une robe neuve avec de grosses manches, j'ai éprouvé l'étrange sensation de redevenir étudiante à Dalhousie -car c'est à cette époque qu'elles ont eu le plus d'ampleur, raidies avec du chamois, etc. « Stuff me in » (rembourre-moi) était l'expression sans élégance qu'utilisaient couramment les filles lorsqu'elles demandaient à une autre de rentrer leurs énormes manches dans les manches de leur manteau » (SJ,I,309). Peut-être Montgomery était-elle en train d'écrire sur le grand désir d'Anne Shirley d'avoir des manches bouffantes lorsqu'elle regardait les gravures de mode de ses propres cahiers de coupures.

Vingt-et-un ans plus tard, en 1926, Montgomery parlant avec encore plus de nostalgie des premières images de mode de son cahier de coupures, comparant les jeunes femmes des années 1890 à celles des années 1920 écrivait : « Bon nombre des modes passées étaient risibles et horribles, mais ceci ne me semblait pas être le cas. En fait, comparé aux modes d'aujourd'hui, elles semblent dignes, belles et seyantes. . . . Non, je ne pense pas que les filles de 1893 aient besoin de cette pitié que leur témoignent parfois les demoiselles peu vêtues de nos jours. Nous étions tout aussi jolies, aussi gracieuses et aussi satisfaites de nous-mêmes » (SJ,III,315).

Le 6 août 1927, un an après avoir écrit avec tant d'approbation sur la mode de son passé, Montgomery assista à une réception en plein à la résidence du lieutenant gouverneur, à Toronto pour rencontrer le Prince de Galles, le premier ministre britannique Stanley Baldwin et madame Baldwin. Elle fit un voyage spécial à Toronto pour s'acheter un nouveau chapeau pour accompagner sa robe « de couleur cacao en dentelle et en georgette » (SJ,III,351). Bien qu'elle se soit plainte des changements dans la mode, elle n'était certes pas pour porter le dernier cri elle-même! Remarquez le chapeau à bords flottants, le rang de perles, la taille basse et l'ourlet drapé.