Cheval et buggy, charrette, traîneau, train et bateau étaient les moyens de transport les plus courants durant la jeunesse de Montgomery. De l'Île-du-Prince-Édouard, on ne pouvait se rendre sur le continent que lorsqu'il n'y avait pas trop de glace sur l'eau. Même si la gare la plus près ne se trouvait qu'à 20 kilomètres / 13.5 milles de distance, à Hunter River, Montgomery ne fit son premier voyage en train qu'à l'âge de quinze ans (voir Dans l'Ouest).

Le succès remporté par ses romans lui a ouvert un nouveau monde de voyages. Bien qu'elle ait traversé le Canada en train, à l'âge de quinze ans, en compagnie de son grand-père et bien qu'elle ait étudié et travaillé à Halifax, son premier voyage d'adulte fut pour se rendre à Boston, pour rencontrer son éditeur, en 1910. Elle avait alors trente-cinq ans. Lorsqu'elle épousa le révérend Ewan Macdonald, un an plus tard, elle put s'offrir une lune de miel en Écosse et en Angleterre. À Leaskdale, elle acheta leur première automobile en 1918, et bien qu'elle n'ait jamais appris à conduire, elle aimait beaucoup se déplacer ainsi. Elle organisa des sorties de famille aux chutes Niagara, au Kentucky Mammoth Caves, en Indiana où habitait le frère d'Ewan, à Muskoka et, bien sûr, à l'Île-du-Prince-Édouard. Le voyage à Muskoka fut si enchanteur que Montgomery rompit avec son habitude bien ancrée d'utiliser l'Île comme cadre et campa l'action de The Blue Castle dans la région du lac Muskoka. Depuis quelques années maintenant, on reconstitue l'arrivée des Macdonald à Bala, Muskoka en 1922, et ce joyeux périple est à l'honneur au musée Bala.

Seuls quelques rares personnages de Montgomery ont beaucoup voyagé. Anne Shirley Blythe et Gilbert ont fait une deuxième lune de miel en Europe juste avant que ne commence la Première Guerre mondiale, mais le roman ne fait que mentionner ce voyage, il ne nous entraîne pas outre-mer. Dean Priest, de la série Emily, fait des voyages annuels dans des lieux exotiques, mais nous n'apprenons pratiquement rien des ces périples délibérément mystérieux. Parallèlement, Hilary Gordon, héros des deux livres de la série Pat, se rend au Japon pour étudier l'architecture, mais nous ne nous y rendons pas avec lui, pas plus que nous voyons la maison d'Hilary et de Pat à Vancouver. La moitié de l'action de Jane of Lantern Hill se passe à Toronto, mais c'est la moitié plus triste, et Jane et les lecteurs du roman ont hâte aux voyages à l'Île.

Le second voyage que Montgomery fit à Prince Albert, en Saskatchewan, en 1930, lui permit de constater à quel point le Canada avait grandi et changé. Les dernières années de la vie de Montgomery ont été ponctuées de séjours à l'Île et de voyages faits pour ses nombreuses lectures publiques.