En 1910, soit deux ans après la publication du succès international, Anne of Green Gables, l'éditeur L.C. Page invita Maud à venir à Boston. Elle fut emballée à l'idée de rencontrer Page en personne et aussi de goûter à la grande vie de la société littéraire de Boston.

Elle fut l'invité de Page et de sa femme, dans leur résidence de Brookline, et elle fut conviée à dîners, soupers et sorties. Sa visite coïncida avec le vingt-cinquième anniversaire du New England Women's Press Club. Durant cette importante rencontre, à laquelle assistèrent plus de trois cents personnes, Montgomery fit partie de la haie d'accueil en compagnie de la romancière à succès et journaliste américaine Lilian Whiting. Montgomery confia à son journal intime (SJ, II, 32) qu'elle s'était énormément ennuyée durant cet événement et avait été épuisée d'être restée en ligne pendant plus de deux heures, à remercier inlassablement les dames qui lui parlaient d'Anne. Pour la conférence, on reçut des lettres d'appui de Thomas W. Higginson, éditeur célèbre (maintenant mieux connu comme étant l'homme qui discutait poésie avec Emily Dickinson) et de la poétesse populaire Ella Wheeler Wilcox. Montgomery eut l'occasion de rencontrer le colonel Higginson lors d'un souper donné par son célèbre compatriote de l'Île, Basil King, intellectuel et auteur respecté. De cette soirée, Montgomery dit « La salle était remplie de célébrités. Il y avait le colonel Thomas Wentworth Higginson, très vieil homme et seul survivant du trio Longfellow-Whittier-Emerson. Je n'ai pas été sans être célébrée moi-même. Lorsque je suis partie, madame King a dit que j'avais été le gros canon de la soirée. » (SJ, II, 33)

Montgomery collectionnait cartes postales et souvenirs des lieux littéraires qu'elle visitait, comme les maisons des Hawthorne, Wayside et Old Manse, la maison de Louisa May Alcott, Orchard House, et Old North Bridge, dont il est question dans le poème d'Emerson. Comme la plupart des Canadiens de son époque, Montgomery connaissait très bien l'histoire américaine et éprouvait peut-être la même fascination que bon nombre de gens de l'Île-du-Prince-Édouard et des Maritimes pour Boston. Comme nombre d'Insulaires, elle avait de proches parents qui vivaient et travaillaient à Boston-à cette époque, c'était sa cousine Clara Campbell de Park Corner, sœur de Frederica et de Stella. Plus tard, Maud et Ewan devaient visiter la sœur d'Ewan à Braintree, au Massachusetts, juste à l'extérieur de Boston, et Boston devait devenir le champ de sa bataille juridique avec la L.C. Page and Company.