En 1905, Maud explique dans son journal intime que le tout premier objet de son cahier de coupures lui a été donné par son enseignante de Cavendish : « Selena Robinson, qui y enseignait lorsque j'y suis entrée, en faisait un au même moment et nous collectionnions ces souvenirs pour nos cahiers de coupures avec zèle et diligence. » Elle continue en parlant de l'article central dans la couverture intérieure : « Sur la première page du mien, se trouve une minuscule boucle à soulier qui ornait autrefois une pantoufle de Selena et qu'elle m'avait donné comme mascotte pour mon cahier de coupure parce qu'elle était en forme de fer à cheval. » (SJ,I,308). Le calendrier en forme de gant lui a été offert par Willie Pritchard, dont elle avait fait la connaissance au cours de son voyage à Prince Albert, Saskatchewan, alors qu'elle rendait visite à son père en 1890-1891. Willie Pritchard mourut quelques années plus tard, mais Montgomery resta amie avec sa sœur, Laura Pritchard Agnew, et lui rendit une autre visite en 1930, près de quarante ans plus tard.

L’arrivée d’Ewan Macdonald, le nouveau ministre presbytérien célibataire à Cavendish en 1903, aura causé de l’émoi chez les femmes célibataires de la communauté. Le journal publié ne fait pratiquement pas mention de l’intérêt que Maud aurait pu avoir à son sujet, mais le cahier de coupures contient des renseignements qui donnent lieu à des spéculations. Montgomery écrivait parfois de petites notes humoristiques pour un souvenir -laissant supposer un véritable drame comique qui donne de l’importance au souvenir ou à la date. En 1903, elle notait « Lorsque le ministre rencontre Monty » --faisant référence à une première rencontre avec Ewan Macdonald, ou à des conflits avec Edwin Simpson avec qui elle avait rompu ou peut-être aussi à une rencontre avec le révérend Ewdwin Smith (qui, selon le procès-verbal de la Cavendish Literary Society, Maud aurait rencontré dès 1901 alors qu’il avait prononcé une causerie à Cavendish)? Quelques pages plus loin, elle a collé une coupure de presse annonçant la nomination du révérend Macdonald à l’église de Cavendish sans y ajouter de commentaire. Le premier cahier de coupures se termine avec l’annonce « Je me suis mariée en 1903. » Maud riait-elle de ses propres ambitions en ce qui concerne Ewan?

Les coupures de presse nous informent que lors de l'ordination d'Ewan Macdonald, le sermon a été prononcé par le révérend Edwin Smith. De nombreuses pages plus loin dans le cahier, on peut voir une photographie du révérend Edwin Smith. Ewan Macdonald et Edwin Smith ont tous deux fréquenté le Pine Hill Seminary, en Nouvelle-Écosse. Des années plus tard, Edwin Smith et sa femme se lièrent d'amitié avec les Macdonald, en Ontario. Smith s'engagea dans l'armée durant la Première Guerre mondiale et Maud colla dans son cahier une découpure portant sur le film The Empire's Shield que le capitaine Smith présentait aux publics de tout le pays. Le film portait sur les tactiques de la marine durant la Première Guerre mondiale, tactiques qui ont permis de maintenir la sécurité de l'Empire. Dans ses journaux publiés, Maud ne fait pas mention du film, mais dit que les Smith et les Macdonald firent ensemble un voyage en auto durant l'été 1921, de l'Ontario à l'Île-du-Prince-Édouard en passant par Boston. Cahiers de coupures et journaux intimes s'unissent pour nous révéler les détails de la vie de Montgomery.