Les batailles de la Première Guerre mondiale tourmentèrent Montgomery. Elle habitait alors à Leaskdale, en Ontario. En tant que femme d'un ministre presbytérien, elle devait réconforter et appuyer leurs paroissiens. Vingt-et-un jeunes de la paroisse étendue furent appelé au front et six d'entre eux y perdirent la vie (SJ,II,xv). Elle dédia Rainbow Valley (1919) à trois jeunes soldats de Leaskdale « qui avaient fait le sacrifice suprême pour que les joyeuses vallées de leur patrie ne soient pas ravagées par les envahisseurs. » La guerre fut immédiate et personnelle et elle toucha profondément sa vie quotidienne.

Montgomery lisait tous les jours le compte le compte rendu de la guerre et les nouvelles détaillées dans The Globe. Dans son journal intime, elle écrivit des centaines de pages documentant les principales campagnes et parlant des répercussions de la guerre au pays. Le 5 août 1914, elle notait « l'Angleterre a déclaré la guerre à l'Allemagne! Mon Dieu, Je ne peux le croire! Ce doit être un cauchemar. C'est arrivé comme un coup de tonnerre » (SJ,II,150). Elle ne croyait pas que la guerre se terminerait rapidement et, comme beaucoup de ses contemporains, elle y voyait une lutte à mort entre le bien et le mal. Quand elle apprit par téléphone en 1918 que l'Allemagne s'était rangée aux conditions de paix du Président Wilson, Montgomery écrivit en majuscule « DIMANCHE 6 OCTOBRE 1918. Il faut l'écrire en majuscules -en lettres d'or » (SJ,II,269).

Son journal relate l'horreur et l'angoisse qu'elle avait ressenties durant les batailles des Flandres, de Verdun, de Vimy, de Passchendaele, de la Marne, le naufrage du Lusitania et l'explosion d'Halifax. Lorsqu'elle écrivit Rilla of Ingleside (1920), roman qui porte sur l'héroïsme de la vie quotidienne durant les quatre années de guerre, elle puisa directement dans son journal. Ce roman est le seul récit fictif écrit par une femme dont l'action se passe en temps de guerre et qui raconte la vie au Canada. Si on lit le roman et ses journaux intimes -auxquels on peut maintenant ajouter les --on obtient une image très claire du Canada en temps de guerre.