Les années de guerre furent marquées par des pertes personnelles pour Montgomery. En effet, à peine huit jours après la déclaration de guerre, le 13 août 1914, le second fils de Maud mourut à la naissance. Par leur travail dans la paroisse, Ewan et elle connaissaient les trois jeunes hommes de Leaskdale à qui elle dédia Rainbow Valley. En 1916, elle publia un recueil de poèmes, The Watchman and Other Poems, et le dédia à la mémoire des galants soldats canadiens qui ont donné leur vie pour leur pays et pour l'Empire. En mai 1916, elle vit défiler le 116e bataillon du comté de l'Ontario devant sa porte et se demanda combien d'entre eux reviendraient au pays. Son demi-frère, Carl, perdit une jambe à Vimy.

Les derniers mois de la guerre amenèrent un ennemi encore plus mortel. Une violente pandémie de grippe, faussement appelé grippe espagnole, fit encore plus de mort que tout l'effort de guerre. Montgomery la contracta et s'en remit mais ses nerfs furent éprouvés pendant des mois. Elle regarda, impuissante, son amie et cousine bien-aimée, Frederica Campbell Macfarlane, mourir de la grippe, le 25 janvier 1919. La guerre avait commencé avec une tragédie personnelle et elle se termina aussi ainsi. Montgomery continua fidèlement de prendre des notes durant cette période de souffrances des autres et ces temps héroïques.