Cavendish possédait une société littéraire active et au début des années 1900, alors que Montgomery y vivait avec sa grand-mère et qu'elle aidait à tenir le bureau de poste de la cuisine des Macneill, elle en était un membre bien en vue. Montgomery y récitait et y donnait des lectures. Elle aidait aussi à publier le Cavendish Literary Magazine. Cavendish était une communauté de gens instruits, capables de s'exprimer et les rencontres littéraires étaient des événements sociaux durant lesquels les gens échangeaient des idées au sujet des livres, qu'ils proviennent de la bibliothèque de prêt de Cavendish ou d'ailleurs. Montgomery tira profit des années passées au collège Prince of Wales (1893-1994) et à l'Université Dalhousie (1895-1896) ainsi que de son passage au journal Echo d'Halifax (1901-1902).

Les dix mois qu'elle a passés au journal d'Halifax l'ont bien servie tout au long de sa carrière. Elle devint un des membres actifs du Canadian Women's Press Club quand elle vécut à l'Î.-P.-É. Dans ce qui parut dans les journaux au sujet de la visite du comte Grey à l'Île, en septembre 1910, on disait de Montgomery qu'elle était la vice-présidente des provinces maritimes du Women's Press Club. Marjory MacMurchy de Toronto était alors présidente de cette association. Plus tard, alors qu'elle habitait à Leaskdale, Norval et Toronto, Maud participa aux activités du Toronto Women's Press Club et du Canadian Women's Press Club, souvent invitée par Marjory MacMurchy (qui devint Lady Willison).

Lorsque Maud visita Boston en 1910, elle assista au vingt-cinquième anniversaire du New England Women's Press Club. Elle colla dans son cahier de coupures un long compte-rendu de l'événement ainsi qu'une photographie de Lilian Whiting, journaliste américaine de longue carrière et auteure à succès qui avait, dans ses écrits, parlé de l'« invisible » et de ses contacts psychiques avec Kate Field et Elizabeth Barrett Browning. Dans cette ville, Montgomery visita aussi l'Authors' Club.

Pendant des années, elle fut présidente honoraire du Hypatia Club de Leaskdale (club de lecture et de discussion pour les femmes diplômées d'une université) qui tenait ses réunions à Uxbridge. Elle faisait partie de la Canadian Authors' Association en plus d'être membre du Toronto Women's Press Club et du Canadian Women's Press Club. Les cahiers renferment des coupures au sujet des rencontres auxquelles elle a assisté ou durant lesquelles on lui a rend hommage. (voir Lectures publiques)

En 1916, lorsqu'elle quitta L.C. Page de Boston et qu'elle prit comme agent John McClelland de Toronto, celui-ci lui conseilla de devenir membre de l'American Authors League. Elle le fit et lorsque sa poursuite contre Page commença, elle put demander un avocat de cette association.

En Ontario, Montgomery se lia d'amitié avec les auteurs Marshall Saunders, Nellie McClung et Marian Keith (Madame Duncan MacGregor). Elle devint de plus en plus engagée dans la défense de la littérature canadienne (voir Lectures publiques et Changements dans la perception au sujet des œuvres de Montgomery).