Alors qu'elle n'était âgée que de quinze ans (voir Photographie et voyages) Montgomery rencontra le premier-ministre Sir John A. et Lady Macdonald. À l'âge de cinquante-neuf ans, le roi George V d'Angleterre la fit membre de l'Ordre de l'Empire britannique. Entre ces deux rencontres, Montgomery jouit de beaucoup d'attention de la part du public lors de lectures, thés, soupers et présentations en son honneur ou auxquels elle était l'invitée spéciale. Montgomery a consacré plusieurs pages de ses cahiers de coupures à sa rencontre de septembre 1910 avec le comte et la comtesse Grey lorsqu'ils firent un voyage officiel dans tout le Canada. En 1927, elle fut présentée au premier-ministre britannique Stanley Baldwin (à sa demande, parce qu'il aimait Anne of Green Gables) et au Prince de Galles.

Par les coupures collées dans ses cahiers, elle a relaté certains événements sociaux ayant rapport à des chefs d'État. Ainsi, elle a collé une carte postale du roi Édouard VII alors qu'il était exposé, et a écrit dans son journal et dans ses lettres à MacMillan à quel point elle était indignée par l'abdication d'Édouard VIII.