Lorsque L.C. Page, le premier éditeur de Montgomery, l'invita à se rendre à Boston en novembre 1910, il l'invitait à rencontrer un riche monde littéraire qui admirait son travail. Invitée des Page qui étaient riches, elle fut présentée au Boston Authors' Club, au Canadian Club et au Intercolonial Club. Elle fit partie de la haie d'accueil au cours de la réception du vingt-cinquième anniversaire du New England Women's Press Association à laquelle assistèrent trois cents personnes. Elle rencontra le célèbre résident de Boston originaire de l'Île-du-Prince-Édouard, l'auteur Basil King, qui la reçut chez lui et avec qui elle devait célébrer les auteurs canadiens, à Toronto, dix ans plus tard. Elle fit la connaissance du colonel Thomas Wentworth Higginson, seul survivant du trio Longfellow-Whittier-Emerson (SJ,II,33), (voir Photographie et voyages) que bon nombre de lecteurs connaissent maintenant comme étant l'homme qui avait recommandé à Emily Dickinson de ne pas publier les poèmes qu'elle lui avait envoyés. Il fut question de Montgomery dans de nombreux journaux durant son séjour à Boston; l'un d'eux dit de sa visite « que l'histoire se répétait --Charlotte Brontë débarque à Londres » (SJ,II,30). Comme il est étrange que Boston soit ensuite appelée à devenir la scène de sa longue poursuite en cour contre Page pour laquelle elle bénéficia des bons conseils d'un avocat de l'American Authors' League.