Montgomery vit l'arrivée du téléphone, des Victrolas peu coûteuses, de la radio sans fil, des automobiles, des avions, des tracteurs à moteur, des films muets et parlants, des appareils photos à cartouche, des films en couleurs, des ciné-caméras domestiques, du vote pour les femmes (la plupart), de l'aspirine; elle a vu les ourlets monter et descendre; l'instruction offerte à plus de gens et pour plus longtemps; elle a vécu la Première Guerre mondiale et le début de la Seconde. Ses opinions -au sujet de la culture et des femmes -ont évolué avec celles des femmes de son époque. Ses propres portraits de femmes se sont aiguisés à certains égards -il y a même un monde de différence entre Anne et Emily en ce qui a trait à leurs ambitions et à leur ressentiment à l'endroit de la désapprobation manifestée habituellement envers les femmes qui écrivent.

Certaines femmes de la classe moyenne ont fait carrière et ont vécu une vie indépendante au tournant du siècle, et les femmes de la classe ouvrière travaillaient en dehors du foyer depuis des dizaines d'années, mais au début des années 1900, l'idéal le plus répandu parmi les femmes privilégiées demeurait ce qu'on appelle l'idéal victorien. « La fée du logis » était l'expression utilisée pour décrire le rôle et le milieu idéalisé des femmes. On parlait couramment des mondes séparés pour les hommes et les femmes -les hommes avaient celui du monde extérieur et les femmes, leur foyer.

La Première Guerre mondiale a tout changé pour les femmes -leur offrant le travail à l'extérieur du foyer et une certaine reconnaissance publique de la valeur de leur travail, le droit de vote (pour certaines femmes blanches) ainsi que de nouvelles expériences et libertés. Certaines de ces liberté n'ont peut-être pas duré, mais nombre de changements ont été permanents.

À son époque, Montgomery vivait les contradictions conventionnelles des femmes privilégiées. Elle disait que les femmes devaient rester au foyer -ce qu'elle pensait réellement, mais elle poursuivait une fructueuse carrière d'auteure. Même à la fin des années 1910, soit deux ans après la parution de l'étonnamment populaire « Anne of Green Gables », Montgomery n'aspirait pas au droit de vote ou ne pensait pas avoir besoin de lutter pour les droits des femmes. Elle déclara à un journaliste de Boston, « Je n'ai personnellement aucune utilité pour le droit de vote. Je n'ai nulle envie de devenir politicienne. J'estime que la place de la femme est au foyer. »

Quelques courtes années plus tard, en 1915, Montgomery avait une toute nouvelle idée de l'importance du droit de vote pour les femmes. La guerre l'avait fait changer d'idée. Louant le travail des femmes durant l'effort de guerre, elle avait dit à un journaliste « Mais j'espère que dans une certaine mesure, cela ouvrira les yeux de l'humanité sur le fait que les femmes qui portent et élèvent les fils de la nation devraient avoir une certaine voix sur les questions politiques qui pourraient envoyer ces fils mourir au front. »

Montgomery a peut-être été élevée dans un foyer victorien où l'on s'attendait des femmes qu'elles soient modestes et pures, mais elle a aussi grandi dans un milieu presbytérien écossais, où l'on accordait grande importance à l'instruction en général et où l'on encourageait les femmes à étudier. Elle disait que sa grand-mère l'avait appuyée dans ses études et qu'elle avait appris à raconter des histoires et l'histoire du clan par son grand-père, mais tout particulièrement par sa sœur, sa grand-tante, Mary Lawson.

Malgré le rôle conventionnel qu'elle tenait à titre de femme de ministre et de mère dévouée, la vie de Montgomery n'était pas caractéristique de son époque. Elle était une auteure à succès international et elle était de plus en plus en demande pour faire des lectures publiques et pour se prononcer sur la littérature canadienne. Contrairement à de nombreuses femmes de son époque, plutôt que de donner son argent à son mari, Montgomery en avait le contrôle. Ils contribuaient tous deux aux dépenses de la maison, mais tout à-côté ou tout objet de luxe -comme une automobile ou des écoles privées pour les garçons -était à ses frais. Son succès financier lui avait rapporté l'argent qui leur permit de faire une lune de miel en Écosse et en Angleterre et de meubler les presbytères de Leaskdale et de Norval à son goût. Cet argent lui permit d'acheter une maison au moment de prendre leur retraite et de payer des études de droit et de médecine à leurs fils. Et son argent -malgré les revers de la dépression - lui ont permis d'aider sa faille par des prêts et des dons.