Lucy Maud Montgomery (1874-1942) naquit à Clifton (maintenant appelé New London), Île-du-Prince-Édouard, fille de Hugh John Montgomery et de Clara Woolner Macneill. Sa mère mourut de tuberculose à l'âge de vingt-trois ans alors que Maud n'avait que vingt et un mois. Ses grands-parents maternels, Alexander et Lucy Macneill, la prirent en charge dans la maison Macneill de Cavendish. Elle grandit dans une communauté de pêche et d'agriculture située au bord de la mer, et apprit à connaître intimement plages, boisés, champs et demeures.

En 1890, son père l'invita à venir le visiter ainsi que sa nouvelle femme -peut-être même à vivre avec eux -à Prince Albert, Saskatchewan. Elle aima le voyage en train et se fit même de merveilleux amis dans l'Ouest -put y voir son nom publié pour la toute première fois -mais sa belle-mère et elle ne s'entendirent pas. De plus, elle s'ennuyait de son île et elle y retourna en 1891. Son admiration pour la grandeur et la beauté du Canada ne la quitta jamais.

Maud termina ses études au de Charlottetown en 1894 et obtint son certificat d'enseignement de premier niveau. Lors de la collation des grades, elle lut son essai sur « Portia » de Shakespeare à un public qui l'apprécia. Bideford, Île-du-Prince-Édouard, fut son premier poste d'enseignement et elle y fut relativement heureuse en dépit de sa grande classe. Plusieurs jeunes hommes lui faisaient la cour et elle confia passer du bon temps à son journal intime. Le presbytère de Bideford où elle habita cet hiver-là est maintenant un musée en son honneur.

Maud Montgomery gagna juste assez d'argent durant sa première année d'enseignement pour se permettre un an d'études à l'université Dalhousie de Halifax. Elle pensait qu'un cours de littérature anglaise pourrait l'aider dans sa carrière littéraire. Elle fut payée pour son premier poème alors qu'elle habitait à Halifax, et elle remporta un concours lancé par un journal. Elle retourna à l'Île où elle occupa son deuxième poste en enseignement à Belmont, Lot 16. Ni ses élèves ni ses conditions de vie ne lui plurent. Elle se fiança secrètement à son cousin Edwin Simpson et regretta presque aussitôt sa décision. L'année suivante, par les contacts d'Edwin Simpson, elle obtint un poste d'enseignante à Lower Bedeque, Î.-P.-É. Son journal intime nous révèle qu'elle éprouvait de la passion pour le fils de la famille chez qui elle logeait, Herman Leard. Leard pourrait bien s'être déjà fiancé et elle l'était elle-même. La mort de son grand-père, survenue en 1898, la ramena à Cavendish et loin de Leard (qui mourut l'année suivante) et de l'enseignement. Elle rompit ses fiançailles avec Edwin Simpson et aida sa grand-mère à s'occuper du bureau de poste pendant les treize années suivantes.

Exception faite d'un emploi de dix mois comme journaliste au Daily Echo de Halifax (1901-1902), Maud resta avec sa grand-mère, Lucy Woolner Macneill, jusqu'au décès de celle-ci, en 1911. Outre son travail au bureau de poste, de nombreuses activités l'occupaient à Cavendish : elle faisait de la photographie, travaillait au Cavendish Literary Magazine, tenait des cahiers de coupures et un journal intime et écrivait et publiait poésie et nouvelles. Elle avait pour ambition de vivre de sa plume. Cette dernière lui permis de se créer des amitiés lointaines dont trois durèrent de nombreuses années : une avec une auteure âgée du Massachusetts, Lucy Lincoln Montgomery (leur initiales identiques les ayant réunies), une autre avec un auteur et enseignant en vouloir de l'Alberta, Ephraim Weber, avec qui elle commença à correspondre en 1902 et une avec George Boyd MacMillan, jeune journaliste et écrivain en herbe écossais, avec qui elle entreprit de correspondre en 1903. Au moment où elle commença à écrire à MacMillan, elle gagnait déjà bien sa vie avec sa plume.

En 1902, Maud se fit deux grandes amies : la première fut Nora Lefurgey qui enseignait à l'école de Cavendish et habita chez les Macneill durant l'hiver 1903 et avec qui elle tint un journal intime incroyablement amusant. Nora quitta l'Île en 1904 mais refit surface dans la vie de Montgomery vers la fin des années 1920 lorsqu'elle déménagea à Toronto. Elles reprirent alors leur vieille amitié. Son autre grande amie fut sa cousine Frederica Campbell de Park Corner qu'elle avait connue pendant des années durant leur enfance, mais qu'elle « redécouvrit » à l'âge adulte. Elles devinrent meilleures amies et Lucy Maud ne surmonta jamais la douleur que lui causa la mort de Frede, en 1919.

En 1903, Ewan Macdonald fut ordonné ministre presbytérien à Cavendish. Lorsqu'en 1906, il quitta le Canada pour aller étudier en Écosse pendant un an à Édimbourg, Maud et lui s'étaient fiancés en secret. Maud avait décidé de rester avec sa grand-mère pour que celle-ci puisse rester dans sa maison de telle sorte qu'ils attendirent cinq ans pour se marier. Pendant ce temps, Montgomery décida de prendre congé de la rédaction lucrative de nouvelles pour se consacrer à celle d'un roman. Anne of Green Gables fut rejeté par plusieurs éditeurs avant d'être finalement accepté par L.C. Page Company de Boston. Le livre fut publié en 1908 et fut immédiatement couronné de succès. Le contrat avec le Page Company retint Maud pendant des années et elle le renouvela à contre-cœur lors d'une visite à Page en 1910.

Anne of Green Gables changea sa vie. Du jour au lendemain, elle était devenue une célébrité et commença à recevoir de la correspondance d'admirateurs. Elle gagnait ce qui était pour l'époque une énorme somme d'argent malgré les droits d'auteur peu élevés que lui accordait son contrat avec Page. Elle gagna suffisamment pour payer les deux années d'études de Frede Campbell au Macdonald College de Montréal et sa propre lune de miel en 1911. Elle devait demeurer célèbre et recherchée toute sa vie durant.