| 1874 |
11月30日、プリンスエドワード島クリフトンで生まれる。 |
| 1876 |
母クララ・マクニール・モンゴメリが結核で死去。 |
| 1883 |
マルコ・ポーロがキャベンディッシュ沖で難破。 |
| 1890-91 |
父親と継母を訪ねてサスカチュワン州プリンスアルバートへ旅立つ。 |
| 1893-94 |
プリンス・オブ・ウェールズ・カレッジに通う。一級教員免許取得。 |
| 1894-95 |
プリンスエドワード島ビデフォードで教鞭をとる。 |
| 1895-96 |
ハリファックスのダルハウジ大学に通う。 |
| 1896-97 |
プリンスエドワード島ベルモントで教鞭をとる。いとこのエドウィン・シンプソンと婚約。 |
| 1897-98 |
プリンスエドワード島ロウアーベデックで教鞭をとる。ハーマン・リアドに恋をする。シンプソンとの婚約を破棄する。祖父の死をきっかけにキャベンディッシュに戻って祖母ルーシー・マクニールと暮らす。 |
| 1901-02 |
ハリファックスの新聞社デイリー・エコーで新聞記者として働く。 |
| 1902 |
生涯にわたって続いたイフレイム・ウィーバーとの文通を始める。いとこフリード・キャンベルとキャベンディッシュの教師ノラ・ルフルジーと親しくなる。 |
| 1903 |
ユーアン・マクドナルドがキャベンディッシュにある長老教会の牧師に就任する。生涯にわたって続いたジョージ・ボイド・マクミランとの文通を始める。 |
| 1906 |
ユーアン・マクドナルドと密かに婚約する。マクドナルドが留学先のスコットランドでマクミランと出会う。 |
| 1908 |
ベストセラーになった「赤毛のアン」出版。 |
| 1909 |
「アンの青春」出版。 |
| 1910 |
「果樹園のセレナーデ」出版。マクドナルドがオンタリオ州リースクデイルで牧師となる。モンゴメリがグレイ伯爵夫妻に出会う（9月）。ボストンの出版社L・C・ ペイジ社に出向く（11月）。 |
| 1911 |
「ストーリー・ガール」出版。祖母ルーシー・マクニール死去。パーク・コーナーにてユーアン・マクドナルドと結婚（7月5日）。スコットランドとイギリスで3カ月間のハネムーンを過ごす。オンタリオ州リースクデイルの自宅に戻る。 |
| 1912 |
「アンをめぐる人々」出版。チェスター・キャメロン誕生（7月7日）。 |
| 1913 |
「黄金の道」出版。プリンスエドワード島に帰郷。 |
| 1914 |
第一次世界大戦勃発。ヒュー・アレクサンダー死産（8月13日）。 |
| 1915 |
「アンの愛情」出版。ユーアン・スチュアート誕生（10月7日）。 |
| 1916 |
「夜警」出版。 |
| 1917 |
「アンの夢の家」出版。初めて選挙で投票する。 |
| 1918 |
第一次世界大戦終結。スペイン風邪を患う。プリンスエドワード島に戻ってパーク・コーナーで看病を手伝う。 |
| 1919 |
フレード・キャンベル・マクファーレンがスペイン風邪のためモントリオールで死去。ユーアンが神経衰弱にかかる。「虹の谷のアン」出版。モンゴメリが「赤毛のアン」の著作権をペイジ社に売却する。同社が直ちに映画化権を売却する。 |
| 1920 |
「アンをめぐる人々」が不法に出版され、モンゴメリがペイジ社を相手に8年間にわたる訴訟を起こす。 |
| 1922 |
ゼファーで自動車事故を起こして告訴されたユーアンが賠償金の支払いを拒否する。ムスコカに旅行。 |
| 1923 |
「可愛いエミリー」出版。カナダ人女性として初めて英国王位芸術員に選ばれる。 |
| 1925 |
「エミリーはのぼる」出版。カナダにてChurch Union投票。 |
| 1926 |
「青い城」出版。オンタリオ州ノーヴァルに転居。 |
| 1927 |
「エミリーの求めるもの」出版。英国皇太子に拝謁。 |
| 1928 |
ノラ・ルフルジー・キャンベルと再会し、トロントのアパートで暮らす。 |
| 1929 |
「マリゴールドの魔法」出版。株式市場の暴落が家計に影響を及ぼす。 |
| 1930 |
プリンスアルバートに行き、1890年代の友人と再び友情を深める。 |
| 1931 |
「もつれた蜘蛛の巣」出版。 |
| 1933 |
「銀の森のパット」出版。 |
| 1934 |
チェスターとルエラの子ルエラ誕生。「勇敢な女性」出版。 |
| 1935 |
「パットお嬢さん」出版。モンゴメリがフランス芸術院会員に選ばれる。トロントのリバーサイドドライブ210番地（「旅路の果て荘」）に転居。大英勲章第4位を授与される。 |
| 1936 |
「アンの幸福」出版。キャベンディッシュがプリンスエドワード島国立公園予定地に選ばれる。 |
| 1937 |
キャベンディッシュにグリーンゲイブルズがオープン。「丘の家のジェーン」出版。 |
| 1939 |
「炉辺荘のアン」出版。プリンスエドワード島に最後の帰郷。 |
| 1942 |
4月24日死去。グリーンゲイブルズに正装安置され、キャベンディッシュ墓地に埋葬される（翌年、ユーアン・マクドナルドも同じ場所に埋葬される）。 |
